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越王勾践元年（前496年），吴王阖闾得知允常去世的消息，于是出兵攻打越国。勾践派敢死的勇士向吴军挑战，排成三行，吴军战败。越王勾践三年（前494年），勾践听说吴王夫差日夜秣兵历马，准备攻打越国。勾践决定先发制人。夫差听说之后，派遣全部精锐攻打越军，在夫椒击败越军。
越王勾践追悔不已，范蠡建议勾践向吴王夫差请和，并入吴国为臣，于是勾践令大夫文种去吴国交谈。表示越王勾践愿意入吴，携妻带子为臣。吴王夫差同意勾践之请，相国伍子胥反对此事，认为上天要吴国灭越，不能同意越王的请求。勾践听闻决定杀妻灭子，与吴国决一死战。文种贿赂伯嚭，伯嚭对吴王夫差进言，吴王夫差认为有道理，接受了越国的请和。=赦免了越王勾践，并从越国撤军。
勾践回国后，时刻不忘受辱的情景。勾践在自己的屋里挂了一只苦胆，每顿饭都要尝尝苦味，提醒自己：不能忘了在吴国的苦难和耻辱经历！他身着粗布，顿顿粝食，跟百姓一起耕田播种。勾践夫人带领妇女养蚕织布，发展生产。勾践夫妻与百姓同甘共苦，激励了全国上下齐心努力，奋发图强，早日灭吴雪耻。
前482年，吴王夫差率领精兵北上黄池会盟，仅留老弱与太子留守，越王于是派遗善于水性的水军二千人，训练有素的战士四万人，受过良好教育的核心近卫军六千人，技术型军官一千人，攻打吴国。勾践乘机伐吴，击败吴军，杀吴太子。吴王夫差紧急回国，越国自觉无力灭吴，迫使吴国求和。前478年，越国再度率领大军攻打吴国，在笠泽大败吴军，吴国自此一蹶不振。
前476年，越王勾践再次伐吴。前475年，越兵围困吴国。前473年，越兵攻入吴都，吴国灭亡。越王灭掉吴国，杀死了太宰伯嚭，因为他不忠于主上，然后引兵归国。越王勾践平吴，乃声威大震。